Первая Рестлмания Стива произошла в 1996 году. Тогда у Стива был гиммик Ringmaster, и его менеджер был Тед Дибиасе. На Рестлмании XII, он дрался против Савио Вега, у которого тоже был дебют на Рестлмании. Матч был короткий, Тед помог Стиву, тот провел Stunner и победил - 1:0

На Рестлмании 13 Стив сражался против Брета Харта в матче болевых без дисквалификации. Борец UFC Кен Шамрок был приглашенным реффери. Как только Харт появился на рампе, Стив сразу же напал на него. Эти двое с начала дрались в толпе, после чего перенеслись на ринг, затем опять за ринг. Харт бросил остина на стальное ограждение. Далее они атаковали друг друга несколькими предметами, затем пошли к зрителем и поднялись на верхние ряды. Шамрок все это время бегал за ними, потом сам затащил их на ринг. Там Остин использует стальные ступеньки атакует ними Брета. Далее Харт взял инициативу проводит атаки на ноги Остина. После того, как матч перенесся на комментаторский стол, голова Остина начала кровоточить. Харт пытался бить стулом Остина, но тот удачно увернулся, взял телевизионный провод, и начал душить Харта. Дальше Харт ударил Стива колоколом. Затем Харт пытался провести Sharpshooter, он Остин пытался вырваться из захвата, но потерял сознание от боли и потери крови. Кен Шемрок остановил матч и присудил победу Харту, но тот продолжал атаковать Остина. Кен защитил Остина и хотел биться с Хартом, но тот отказался и ушел. Таким образом Харт стал Хиллом - 1:1

На Рестлмании XIV Стив попал в мейн-эвент - Стив Остин против Шона Майклза за титул чемпиона WWF. Стив был претендентом. С Шоном вышли Чайна и ННН. Майк Тайсон был как аннонсер. Матч начался с того, что оба рестлера танцуют вокруг, а уж потом началась драка, перехват за перехватом. Майклз пустил Остина в угол, возле которого стоял ННН и не упустил шанс нанести пару ударов Стиву. Пока Чайна отвлекала реффери, ННН бросил Остина на барьер. Пару минут матч происходил за рингом, затем оба рестлера вернулись на ринг. Далее Остин провел Clothesline с угла и Atomic Drop. Далее произошло несколько перехватов, после которых Остин провел Stunner, от которого НВК выкотился за ринг. Там остин бросил его на столю Далее Остин пытался завершить матч Sleeper'ом, но Майклз удачно отбился коленом. Опять за рингом произошло несколько киков и бросков, после чего матч опять перенесся на ринг. Затем Стив нашел время, что бы поиздеваться с фанатов, но НВК воспользовался этим моментом, повалил Стива и провел свой High-Flying Elbow Drop, после чего стал тупотеть ногой по рингу в знак финишера. Но Стив уворачивается от его коронного кика, пытается провести свой финишер, но тот тоже толкает Стива на канаты и опять пытается провести Sweet Chin Music, но Остин опять пригинается и наконец проводит Stone Cold Stunner, после чего удерживает Шона 3 секунды. Они с Тайсоном празднуют победу - 2:1

И наконец эти 2 легенды столкнулись впервые! На Рестлмании XV у них состоялся матч за титул чемпиона WWF без дисквалификаций. Рок пришел на эту Рестлиманию как чемпион, а Остин как претендент. Главное событие Рестлмании началось с того, что оба рестлерыстали обзывать и оскорблять друг друга, после чего Остин наносит удар, но Рок быстро контратакует и тут понеслась целая туша ударов! Рестлеры тупо мочили друг друга какое-то время, затем матч переносится за ринг, где прошла почти половина его времени. ТамСтив бросает Рока на ограждение, сквозь толпу, прежле чем они вернулись в безопасный район арены возле ринга. Остин душит Рока своей футболкой, затем опять идет обмен ударами, после чего Стив пытался провести Piledriver, но Рок контратаковал Back Drop'ом. Далее Рок бросил Остина в знак "Wrestlemania XV". Наконец то матч перенесся на ринг. Там Рок сразу провел Suplex, затем Рок опять выкидывает Остина за ринг, где позже Остин проламывает Роком испанский комментаторский стол, прыгнув на него Flying Elbow, а после этого Стив плюнул в Рока водой. Остин затаскивает Рока на ринг, и как только сам заходит, Рок быстро подрывается и проводит Rock Bottom, после чего удерживает Остину удается вырваться! Дальше Рок взял стул, но Стив забрал его у него и проводит ним удар, но Рок успевает прикрыться реффери, и удар стулом приходится ему)). Затем Рок проводит Остину Neckbreaker и серию ударов стулом по спине. После этого Рок проводит несколько ударов ногами и Chin Lock, но Стив удачно вырывается, бежит на Рока и тот делает мощный Samoan Drop, после которого Стив опять вырывается. Далее Рок проводит замененному реффери Rock Bottom, после чего Стив делает Року Stone Cold Stunner, но Рок вырывается на 2. Дальше вышел Мр. Макмэхон и отвлек реффери, а Остин провел удар в пах, затем вышел Мик Фоли и выкинул Макмэхона за ринг. Остин проводит накат, но Рок опять вырывается и проводит Rock Bottom, оттягивает Стива от канатов, делает удержание, но Стив вырывается в последнюю секунду. Рок пытается провести свой коронный локоть, но Стив ловит момент и делает Stunner и завершает поединок, теперь уже как чемпион WWF - 2:2

Рестлманию 2000 Стив пропустил из-за травмы шеи. Но на следующей опять их пути перекрестнулись! Рок против Стива Остина за титул WWF! Матч без дисквалификаций! Рок опять, как и в прошлой ихней встрече на Рестлмании, пришел на нее как чемпион. Во время матча оба рестлеры вели бой за рингом и в толпе. Когда оба вернулись на ринг, тогда у обоих пролилась кровь, после того, как оба ударили друг друга колоколами (гонгами). Рок пытался зажать Стива в Sharpshooter, но тот контратаковал и провел тоже Sharpshooter. После этого Стив провел Million Dollar Dream в честь своего бывшего гиммика (он постоянно ходит с Тедом Дибиасе ст.). После этого Рок провел Stunner, тогда Винс подошел к рингу и наблюдал за матчем. Когда Рок пытался удержать Остина после People's Elbow, Винс оттащил его. Затем он дал стул Остину. И после нескольких ударов стулом Стив Остин стал новым чемпионом WWF - 3:2

На Рестлмании XVIII Стив дрался против Скотта Холла. Кевин Неш стоял в углу Холла. Остин быстро разнес Холла, провел Stunner, но когда реффери считал, Неш его оттянул. Далее Неш стал избивать Стива, но тот и от Неша отбился, но тут Холл стал бить Стива и доминировать в матче. Еще одна попытка удержание от Стива, но Неш устраняет и второго реффери, нанося ему Elbow Drop. Затем разъяренный Остин обоим проводит Stone Cold Stunner и удерживает Холла. Короткий Матч - 4:2

И в последний раз эти рестлеры встретились на Рестлмании! Стив Остин против Рока! Но теперь матч без титула и без особых правил. Обычный матч... хотя нет, это не обычный матч! Это настоящий шедевр рестлинга! Опять матч начался с драки и оскорблений, затем он перенесся за ринг. Там пару атак на ступеньки, даже драка на рампе. На протяжении матча было заметно, что Рок проводит атаки на ногу Остина, включая в это число и Sharpshooter. Затем Рок стал дразнить Стива, надел его жилетку и подражал его насмешки. Но Остин разозлился и провел Року его же Rock Bottom! Но удержать не удалось. Но тогда Рок ответил тем же: он так же использовал финишер противника и провел Стиву Stone Cold Stunner! Затем он провел People's Elbow, но удержать не удалось. Рок стал в позу и сделал Rock Bottom, но опять только до 2! Опять Rock Bottom, и опять только до 2! Рок не мог в это поверить! И тут опять он провел Rock Bottom, чем и завершил поединок - 5:2

На Рестлмании XX Стив Остин был в качестве реффери в матче Голдберга против Брока Леснара. После матча он обоим провел Stone Cold Stunner и стал пить пиво.