Изначально Даймонд работал в ночных клубах, но затем решил попробовать себя в качестве менеджера в AWA. Там его подопечные реслеры одержали победу в 1988 году за звание командных чемпионов. Пэйдж также выступал в это время в роли менеджера команды Кол ДиБирз и Медузы. Позже он перешёл в Florida Championship Wrestling, работал там комментатором. Тогда его заметили представители WWE, пригласили к себе попробовать свои силы в качестве аноунсера. Но Пэйдж им не подошёл в итоге.

Вскоре FCW прекратило своё существование и Даймонду пришлось вновь вернуться в ночные клубы. Что правда, не на долго, поскольку Дасти Родес начал работать букером в WCW и поспешил пригласить Пэйджа. Знающие люди разглядели в Пэйдже потенциал реслера, а потому посоветовали ему попробовать свои силы на арене. Даймонд послушал их и отправился на тренировки. Это был переворотный момент в его жизни. Его первый матч был командным и после него многие реслеры очень положительно отзывались от проделанной Далласом работой.

Бой против Салливана в 1994 году оказался не просто хорошим, но и кардинально изменил ход карьеры Пэйджа. Уже в следующем году он получил право на бой за звание Телевизионного чемпиона против Ренегейта. 17 сентября состоялся этот поединок и в тот вечер Пэйдж завоевал первый в своей профессиональной карьере титул. Затем зрители с замиранием сердца следили за одним из лучших фьюидов того времени между Эдди Герерро и Пэйджем. Не менее запоминающимся было противостояние Даймонда и nWo.

Осенью 1997 года Даллас завоевал титул Чемпиона США, но продержался он у него не долго, поскольку руководство чемпионата по неизвестным причинам отобрало его. Вскоре состоялся его матч против Хеннинга, и Пэйжд вновь вернул себе свой пояс чемпиона США. После своего удачного выступления и выигранных командных и одичных титулов, а также угроз вообще прекратить выступление, Пэйдж совершил свой дебют в WWE, которая к тому времени полностью выкупила WCW.

Его первый фьюид был более чем выдающимся, поскольку это было противостояние между ним и Гробовщиком. Особых успехов том 2001 году Далласу достичь не удалось, и на время он исчез. Вернулся он уже в 2002 году на Королевской Битве, но выбыл от рук Кристиана. Позже между ними состоялся матч и Пэйдж отобрал титул чемпиона Европы. После поражения от Вильяма Ригала, Даллас покидает WWE. Его карьера чуть была не загублена из-за сценаристов. Пэйдж ушёл из реслинга и начал заниматься йогой, чтобы восстановить своё здоровье.

Тем временем начала создаваться молодая федерация TNA, куда Даллас и перешёл. Однако и там его карьера не особо развивалась. Он провёл целый ряд выдающихся матчей и хотел стать главной звездой. Только вот у руководства были другие планы. Так Даймонд Даллас Пэйдж окончательно ушёл из TNA и ничего о своих дальнейших планах не сообщил.