Каширское шоссе - шоссе в Москве, ответвляющееся от Варшавского шоссе на границе московских районов «Нагатино-Садовники» и «Нагорный» близ Нагатинской улицы и Хлебозаводского проезда. Направляясь на юго-восток, улица минует крупный строительный рынок «Каширский двор», станцию метро «Каширская», жилой район Москворечье-Сабурово, железнодорожную платформу «Москворечье» Курского направления Московской железной дороги, восьмиполосный мост через Борисовские пруды, жилые районы Орехово-Борисово Северное и Орехово-Борисово Южное, станцию метро «Домодедовская», и пересекается с МКАД неподалёку от посёлков Развилка и совхоза имени Ленина.

На всём протяжении Каширское шоссе имеет от трёх до четырёх рядов в одну сторону и ограничение скоростного режима в 80 км/ч. По улице организовано движение автобусов, троллейбусов и маршрутных такси.

Исторически трасса проходила по части нынешнего Шипиловского проезда (до станции метро «Орехово» из центра) и только после открытия Борисовских мостов в 1972 году и спрямления приобрела нынешний вид.

Далее в Московской области дорога, в народе неофициально называемая «Старое Каширское шоссе», является дублёром автомагистрали М4 / M6 «Каспий». Дорога минует поворот на Развилку, посёлок совхоза имени Ленина, развязку с Домодедовским шоссе (на Аэропорт Домодедово), город Видное (поворот на Белокаменное шоссе), реку Пахра, город Домодедово (транзитный проезд для грузового транспорта через него запрещён), поворот на Аэропорт Домодедово в деревне Заборье, и далее до города Каширы, неоднократно пересекаясь с магистралью М4. Сейчас большим спросом пользуются земельные участки каширское шоссе.

По правилам дорожного движения эта дорога не является автомагистралью, разрешённый скоростной режим в населенных пунктах — 60 км/ч, вне их — 90 км/ч. На всём протяжении (за редкими исключениями — от МКАД до развязки с шоссе на аэропорт «Домодедово», от моста через Пахру до деревни Заборье) ширина дороги — 1 ряд в одну сторону и поделённая для обоих направлений полоса обгона.